Ve středověku to pražští žebráci neměli lehké. Monopol na žebrání tehdy měly různé církevní žebravé řády a nejchudší z chudých pro ně znamenali jen nežádoucí konkurenci. Úřady byly ochotné jakžtakž tolerovat místní žebráky prosící o almužnu, ale přivandrovalci byli tvrdě vykazováni za hradby města. Ti kreří se přesto do Prahy vrátili, riskovali useknutí pravé ruky.
I samotní pražští žebráci mezi sebou nestrpěli nové přivandrovalce jen tak. Když už někoho mezi sebe přijali, musel jim odevzdávat část svého výdělku. Podobně na nich vydělávali i různí panští podomci a kočí, kteří je v zimě nechávali přespat ve stájích, nebo v chlévech. Tam totiž venkovští přivandrovalci hledali úkryt nejčastěji, neboť do šlechtických domů městské právo nesahalo. Ti co dávali přednost divokému nočnímu životu, mohli strávit noc v některé žebrácké hospodě. Ty na žebrácích vydělávaly také, za poskytnutý útulek zde každý žebrák musel celou almužnu prostě propít.

Za Rudolfa II., byli žebráci každých 14 dnů prověřováni a ti kteří splnili přísná kritéria dostali na dva týdny na krk olověnou známku se znakem města. Ostatní byli vyvedeni za městskou bránu. Opatření to bylo zřejmě nezbytné, neboť každoročně Praha po skončení sezóních prací na venkově zažívala nájezdy zoufalců z venkova. V ulicích se po nocích loupilo a přepadávalo.
V roce 1571 císař Maxmilián II. dokonce rozšířil galejní trest kromě zločinců i na samozvané práceschopné žebráky a staropražské ležáky. Z Prahy mělo být hned v první várce odvedeno 64 vězňů na galeje do Benátek, kde měli být přikováni k veslům galér. Průvod byl ovšem přepaden lotrovskou bandou a vězni byli osvobozeni. I přes tento první neúspěch se prodej zločinců do otroctví ujal a fungoval po více než sto let.